Bila dilihat dari sejarah pengibaran bendera ini, ada berbagai macam tujuan dan maksud bila sebuah kapal mengibarkan bendera tengkorak. Jolly Roger, demikian nama bendera tersebut. Ada berbagai macam cerita mengenai asal muasal nama itu sendiri.
Mungkin nama tersebut adalah plesetan lidah orang Inggris saat mendengar orang Perancis berbicara “Jollie Rouge” (Si Merah yang Cantik). Dulu gambar tengkorak dilukis pada bendera berwarna merah. Bendera ini juga digunakan para ksatria templar pada abad 13-14 untuk menandai kapal-kapal milik para ksatria templar.
Hal ini karena para ksatria Templar percaya, bahwa kebangkitan jiwa mereka untuk tetap ikut bertempur akan dapat terus abadi dengan diwakili tengkorak dan dua ruas tulang lengan mereka.
Ada yang berpendapat, mungkin nama jolly roger diambil dari raja Sisilia yang pertama kali mengibarkan bendera tersebut untuk armada kapal templar pada tahun 1127 , yaitu King Roger II. Pendapat lain, nama tersebut diambil dari plesetan lidah orang Inggris untuk menyebut “Ali Raja”, seorang bajak laut asal Tamil.
Selain itu, ada beberapa pendapat lain mengenai asal mula nama jolly roger. Terdapat beberapa bentuk desain. Ada yang membuat gambar tengkorak dengan dua pedang bersilang, ada yang membuat gambar tegkorak tampak samping, juga gambar tengkorak dengan berbagai asesoris.
Penggunaan bendera ini oleh para bajak laut adalah untuk memberikan isyarat kepada kapal calon mangsa untuk bersiap-siap.
Bendera yang kemudian dilukis dengan latar belakang hitam dimaksudkan agar kapal mangsa menyerah karena jika tidak menyerah, maka para bajak laut tidak mengenal ampun (no quarter, no mercy).
Jika kapal mangsa bertahan, maka bendera hitam (black jack) diturunkan, digantikan bendera merah (red jack) yang artinya darah akan segera mengalir tanpa ampun.
Unit-unit militer juga mengibarkan bendera ini untuk melambangkan keberhasilan dan kemenangan dalam tugas, keberanian dalam menghadapi bahaya, serta ketabahan sampai akhir.
Contoh, pada PD II unit-unit kapal selam Inggris dan Australia mengibarkan bendera tengkorak saat masuk pelabuhan sebagai tanda suksesnya sebuah misi serta keberanian dalam bertempur.
Satuan Waffen SS divisi 33 (Tottenkopf) juga menggunakan lambang tengkorak ini. Dalam perang teluk, kapal-kapal perang Inggris yang telah menembakkan rudal tomahawk, yaitu HMS Trafalgar, HMS Triumph, HMS Turbulent kembali ke pangkalan dengan mengibarkan bendera tengkorak.
Untuk memaknai kibaran bendera tersebut, dapat diambil dari makna yang terdapat pada sejarah kapal yang mengibarkan. Salah satu yang bisa dipakai sebagai makna adalah pengibaran tersebut dilaksanakan oleh kapal-kapal yang kembali ke pangkalan dengan membawa keberhasilan atau kesuksesan pelaksanaan misi mereka.
Misi-misi tersebut merupakan misi yang menantang bahaya, penuh keberanian, serta bersifat heroic. Hal tersebut seperti kibaran bendera tengkorak pada perang dunia II maupun saat perang Teluk.
Kita juga sering melihat KRI Dewaruci mengibarkan bendera tersebut. Karena banyaknya pendapat yang berbeda, sehingga jika KRI Dewaruci terlihat mengibarkan bendera tengkorak, maka itu bisa bermakna kapal tersebut telah berhasil melaksanakan misi-misinya.
Selama puluhan tahun melayari samudra-samudra ganas, berhadapan dengan badai dan keganasan alam yang lain dengan mengandalkan perlengkapan kapal yang dipertahankan berupa peralatan tradisional. Selama itu pula KRI Dewaruci telah berhasil melaksanakan tugas yang dibebankan.
